Det 3-stjärniga Chesapeake Beach Resort Islamorada, som ligger ungefär 5 minuters gångavstånd från Whale Harbor Marina, har utomhusbassäng och olika rekreationsmöjligheter. Det här hotellet ligger på en privat strand, inom 2 km från Michelle Nicole Lowe Art Gallery.
Islamoradas centrum kan nås inom 25 minuters promenad. Närliggande kulturattraktioner är History of Diving Museum (950 meter) och Florida Keys History and Discovery Center (2,1 km). Gästerna kommer också att uppskatta närheten till Whale Harbor, som ligger ungefär 15 minuters promenad bort. Känn dig i total harmoni med naturen genom att besöka Upper Matecumbe Key, inom 2,2 km från Chesapeake Beach Resort i Islamorada.
45 rum med utsikt över stranden är utrustade med luftkonditionering, samt moderna bekvämligheter som plattskärms-TV med satellitkanaler och TV med flera kanaler. Rummen erbjuder duschkabin och separat toalett i badrummen. De luftkonditionerade sovrummen är utrustade med ett vitrinskåp. De privata badrummen, som har en duschkabin, en separat toalett och en dusch, erbjuder bekvämligheter som hårtorkar och handdukar.
Chesapeake Beach Resort serverar en kostnadsfri frukost dagligen. Gästerna kan tillbringa sin tid i lounge baren. Bland de närliggande restaurangerna är Wahoo's Bar and Grill, som ligger ungefär 5 minuters promenad bort.