Proposant des excursions en bateau, Chesapeake Beach Resort Islamorada est situé à 5 minutes de marche de la marina de Whale Harbor. La Michelle Nicole Lowe Art Gallery se trouve à à 2 km et le Rain Barrel Village|le parc de trampolines Wairhouse peut être atteint en 15 minutes en voiture de cet hotel 3 étoiles.
L'hotel est situé à environ 15 minutes à pied de Whale Harbor et à 25 minutes à pied du Lobster Trap Art Gift Shop and Gallery. Chesapeake Beach Resort d'Islamorada offre un accès gratuit à une plage privée avec un wifi gratuit, des fauteuils et des serviettes de plage. L'expérience culturelle à proximité comprend le musée de l'histoire de la plongée, qui est à 950 mètres.
Surplombant l'océan, les 45 chambres sont équipées de la climatisation, ainsi que d'équipements modernes tels qu'une TV à écran plat avec des chaînes satellite. Une douche à l'italienne et une toilette séparée sont à votre disposition dans les salles de bain. De plus, les chambres climatisées sont meublées d'un placard. Outre une douche à l'italienne et une toilette séparée, les salles de bains privées comprennent également un sèche-cheveux et des draps de bain.
Chesapeake Beach Resort offre un petit déjeuner gratuit quotidiennement. Aussi, cet établissement comporte un bar lounge. Les restaurants à proximité incluent Wahoo's Bar and Grill, qui se trouve à environ 5 minutes à pied.