Oferując bliskość Wilson Key w 650 metrach, Chesapeake Beach Resort Islamorada zapewnia gościom również parking na terenie. Hurricane Monument jest w prawie 3 km, a Indian Key State Historic Site jest około 10 min jazdy autem od hotelu.
Whale Harbor Marina znajduje się jedynie 250 m od tego hotelu, a takie obiekty przyrodnicze jak Wyspa Upper Matecumbe Key są zlokalizowane w około 2 km. Pobliskie atrakcje kulturalne to Muzeum Historii Nurkowania (950 m) i Florida Keys History and Discovery Center (2,1 km). Lobster Trap Art Gift Shop and Gallery leży około 25 min piechotą od obiektu.
Zatrzymując się w Chesapeake Beach Resort możesz wybrać jeden z 45 pokojów, wyposażonych w telewizję satelitarną, a także w klimatyzację. Kabina prysznicowa walk-in i oddzielna toaleta są dostępne w łazienkach. Klimatyzowane sypialnie posiadają szafkę. Prywatne łazienki oferują kabinę prysznicową walk-in i oddzielną toaletę oraz takie udogodnienia jak suszarka do włosów i ręczniki kąpielowe. Chesapeake Beach Resort oferuje pokoje z widokiem na ogród.
3-gwiazdkowy obiekt oferuje bezpłatne kontynentalne śniadanie. Spędzić przyjemnie wieczór można w barze typu lounge. Goście mogą zjeść posiłek w restauracji Wahoo's Bar and Grill bardzo blisko od Chesapeake Beach Resort.
